На семейном пикнике Тони упал в обморок, в больнице ему сказали, что это не физиологические отклонения, а психологическое, и по рекомендации своего соседа врача, Брюса Кусамано, Энтони отправляется на прием к доктору-психотерапевту Дженнифер Мелфи. Тони не может рассказать всех подробностей своей жизни из-за верности «семье» и обету молчания. Доктор Мелфи так же сразу предупредила, что если она узнает что-либо о хотя бы возможном нанесении вреда человеку, она по закону обязана сообщить эти данные полиции. В процессе терапии выясняются некоторые подробности жизни Энтони, его отношение к жизни, к семье, к детям и к своей матери, которая его сильно нервирует, так как чтобы он не делал, как бы себя не вел, его мать Ливия всегда недовольна. Тони тщательно скрывает факт посещения психотерапевта от своих друзей и помощников.

В первом эпизоде происходит знакомство с большинством участников сериала. Друзья Тони: Джеки Април, Сильвио «Сил» Данте, Полли Галтиери, Сальватор «Большой Пусси» Бомпансиеро и Кристофер «Крисси» Молтисанти, а также членами его семьи — Ливии Сопрано (мать), Коррадо 'Джуниора' Сопрано (дядя, старший брат отца), Кармелы Сопрано (жена) и детей Медоу и Эй Джей Сопрано.

Крисси является племянником Кармелы, но Тони так его любит, что не может звать его никак, кроме как племянником. Тони любит и заботится о Кристофере, поручая ему мелкие задания, а сам Кристофер хочет вступить в «организацию». Кристофер так же совершает грабежи вместе со своим другом Брендоном «Голава» Филоне.

Глава семьи, Джеки Април, заболел раком, и на время своей болезни передал бразды правления в руки Энтони, что очень расстраивает Джуниора. Он считает что Тони ходит по головам, а точнее по его голове. Однажды Кристофер и Брендон ограбили грузовик фирмы «Камли», принадлежащий Джуниору, что очень разозлило последнего. Тони уладил этот конфликт, сказав чтобы следующего такого раза не было. Брендон подговаривает Кристофера ограбить Джуниора еще раз, но Крисси отказывается, тогда Филоне идет на дело с другими людьми. В процессе ограбления произошли несогласованные действия в результате которых погиб водитель, Брендон в панике едет к Кристоферу и просит его через дядю решить эту проблему. Кристофер звонит Тони, рассказывает ему как все было и просит их отмазать. Джуниор лично со своей правой рукой Майклом «Майки» Палмиси явился в квартиру Брендона Филоне и «Майки» прострелил ему глаз со словами «Привет Джек, пока Джек». После смерти Джакомо «Джекки» Априла, «Боссом» становится Тони, поскольку полноправным боссом никто стать не может. Экли ДиМео, отбывающий пожизненное, остаётся фактическим боссом семьи ДиМео. Только после его смерти, семья ДиМео будет называться семьей Сопрано. Так вот, по сговору капореджиме — Джимми Альтиери, Рэймонда Курто, Лауренце «Ларри-бой» Барезе Джуниор был поставлен «Боссом» семьи, на роль громоотвода для ФБР. Джуниор часто навещает Ливию в доме престарелых, куда её против воли определил Тони. Также в это заведение устроили своих матерей и другие капо, и время от времени устраивали там совещания, не боясь прослушки ФБР. Об этом от Ливии узнает Джуниор, и, думая, что его хотят сместить, собирается убрать племянника. Ливия понимает, о чем идет речь, но говорит Джуниору, что не хочет ничего слышать. Во время нападения Тони смог защитить свою жизнь, убив одного и ранив другого участника нападения. Отделавшись ушибами и ссадинами Тони узнает кто его заказал. У матери случается псевдоинсульт, а Джуниора по обвинительным актам арестовывает ФБР.