 Кот Саймона: главный герой. Его выходки, часто ради еды, раздражают его хозяина — Саймона. Он любит кошачью еду, но также наслаждается птицами, мышами и рыбой из бассейна Саймона. Больше всего юмора в книге в попытках кота поймать птиц, мышей и рыбу. Кот Саймона официально не имеет имени, но Саймон Тофилд говорит, что прототип — его собственный кот Хью.
 Саймон: Многострадальный хозяин кота.
 Собака сестры Саймона: Собака, которая впервые появляется в эпизоде «Fed Up», в котором её кормят под семейным столом. Собака также появляется в книге и любит приносить палку.
 Птица: Появляется в «Snow Business». Она провоцирует кота на битву снежками.
 Ёж: живёт на заднем дворе у Саймона. Кот Саймона любит надоедать Ежу, накалывая предметы, например яблоки, листья и теннисные мячи, на его иглы. У ежа есть дети.
 Кролик: появляется в «Hop It». Хулиганистый Кот Саймона любит за ним поохотиться, но Кролик и сам оказывается не так прост.
 Котёнок: появляется в «Double Trouble» (одновременно была выпущена книга «Simon's cat in kitten chaos»). В целом, типичный Кот Саймона в детской ипостаси. Старший Кот относится к нему враждебно, потому что видит в нём только соперника, но котёнок совершенно не боится его и может в наглую есть из его миски. Очевидно, прототипом котёнка стал младший кот Саймона Тофилда Тедди, у которого возникает аналогичное соперничество со старшим котом Хью.