Отец — Джон Дэн Кроуфорд, электрик, мать — Дженнифер Сью Кроуфорд-Молаф (девичья фамилия Уолкер), медсестра. Синди имеет двоих сестер: Крис и Даниэль. У Синди Кроуфорд есть немецкое, английское и французское происхождение.
В 1984 году Синди окончила старшую школу с высшим баллом и получила академическую стипендию в Северо-западном университете, где изучала химическую технологию. После первой четверти Синди бросила учёбу, чтобы сосредоточиться на карьере модели. Поработав с фотографом Виктором Скребнески в Чикаго, Кроуфорд переехала на Манхэттен в 1986 году.
На Синди обратил внимание газетный фотограф, который заметил шестнадцатилетнюю девушку во время летней работы по сбору кукурузы и сфотографировал её. Фотография и положительная реакция на неё, убедили девушку заняться модельным бизнесом. Синди принимала участие в конкурсе «Look of the Year» нью-йоркского модельного агентства Elite Model Management и заняла там второе место.
Отличительная особенность Синди Кроуфорд — заметная родинка над губой. Она так сильно связана с этой чертой, что даже появилась в рекламной кампании шоколада, «слизывая» собственную родинку. Примечательно, что родинка была удалена со многих её ранних модельных фотографий, включая первую фотографию для обложки журнала Vogue.
Рост Синди Кроуфорд — 177 сантиметров, у неё карие глаза и каштановые волосы. Её параметры 86-66-89. С конца 1980-х по 1990 годы Синди находилась в числе самых популярных супермоделей, постоянно появлялась на обложках журналов, на подиуме и была лицом модных компаний. С 1989 по 2000 год Синди являлась лицом Revlon. Она стала первой супермоделью, которая позировала обнаженной для журнала Playboy, её фотографии делал Герб Ритц, а знаменитый Swimsuit Calendar Синди с фотографиями Марко Главиано (Marco Glaviano) стал международным бестселлером.
Синди Кроуфорд появлялась на обложках свыше 600 журналов во всем мире, включая такие журналы, как Vogue, W, People, Harper’s Bazaar, ELLE, Cosmopolitan и Allure. Синди также была лицом многих модных домов таких, как Gianne Versace, Escada и др. Известный дизайнер Карл Лагерфельд сказал о ней: «В ней сочетаются классическая красота и девушка мечты каждого американца». Когда Кроуфорд пришла в модельный бизнес, её прозвали «Малышкой Джиа» из-за сходства с супермоделью Джией Каранджи. В 2000 году Кроуфорд ушла из модельного бизнеса.
Кроуфорд заняла пятое место в списке 100 самых сексуальных звёзд XX века по версии журнала Playboy. В 1997 году по результатам опроса журнала Shape Синди была названа второй (после Деми Мур) самой красивой женщиной в мире из 4000 претенденток. В 2002 году Кроуфорд была названа одной из пятидесяти самых красивых людей мира журналом People. В 40 лет она заняла 26 место в рейтинге журнала Maxim Hot 100.
С 1989 по 1995 год Синди вела программу «Дом стиля» на канале MTV. В середине 1990-х годов Синди снялась в рекламе Pepsi. В 1995 году состоялся полноценный дебют Синди в кино, она исполнила главную роль в фильме «Честная игра» с Уильямом Болдуином. Её игра не понравилась критикам, и фильм оказался финансовым провалом с затратами в 50 миллионов долларов и кассовыми сборами всего в 11 миллионов долларов. С тех пор она сыграла ещё несколько второстепенных ролей в разных фильмах, ни один из которых не пользовался успехом у критиков и не принёс большого дохода.
Наиболее коммерчески успешными оказались видеоуроки фитнеса с её участием. В 1992 Синди выпустила «Cindy Crawford: Shape Your Body», в 1993 — «Cindy Crawford: The Next Challenge», в 2000 — «Cindy Crawford: A New Dimension» (снято вскоре после рождения первенца и адресовано молодым матерям).Брак Кроуфорд с актёром Ричардом Гиром длился с 1991 по 1995 год. В мае 1998 года она вышла замуж за Рэнди Гербера, бывшего манекенщика и владельца модных ресторанов и ночных клубов в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе. У Кроуфорд и Рэнди Гербера двое детей: сын Пресли Уолкер (родился 2 июля 1999 года) и дочь Кайа Джордан (родилась 3 сентября 2001 года). Обоих детей Кроуфорд родила дома. В настоящее время Кроуфорд проживает в Малибу. Модель никогда не скрывала, что этот мир ей вовсе не подходит, в интервью она часто говорила о своих двух других детях. Она писала в своем дневнике о другой жизни параллельной, где нет ничего человеческого, это напоминало Рай и часто упоминая фразу Princess and Prince (принцесса и принц, дословно в переводе с англ.) изменят мир. Кроуфорд продала дневник за большую денежную сумму, он был выкуплен на аукционе DROUOT в Париже, фанатом Синди. С ее слов она ни о чем не жалеет. В записях явно просвечивалось имя Zafar (имя собственное арабского происхождения), она так много писала об этом человеке. Так как присутствие паранормального было очевидно, фразы о том как она потеряла дом, детей, мужа. В twitter она читает @NadirovZafar. Возможно это и есть тот про кого писалось в дневнике - это останется загадкой.
Брат Синди умер в раннем возрасте от лейкемии, поэтому Кроуфорд занимается благотворительностью в пользу детей, больных лейкемией, перечисляя доходы от календарей со своим изображением на медицинские исследования. Синди занимается также помощью брошенным и нуждающимся детям через собственный благотворительный фонд Little Star Foundation.

1.Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief (ТВ) (2010) / Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief ... играет саму себя
2.Happy Birthday Elton! From Madison Square Garden, New York (ТВ) (2007) / Happy Birthday Elton! From Madison Square Garden, New York ... играет саму себя
3.Проект Подиум (сериал) (2005-2010) / Project Runway ... играет саму себя - Guest Judge
4.20 to 1 (сериал) (2005-2010) / 20 to 1 ... играет саму себя, хроника
5.Vera Wang: Attention to Detail (ТВ) (2001) / Vera Wang: Attention to Detail ... играет саму себя
6.Америка: Дань героям (ТВ) (2001) / America: A Tribute to Heroes ... играет саму себя
7.We Married Margo (2000) / We Married Margo ... играет саму себя
8.MTV без цензуры (ТВ) (1999) / MTV Uncensored ... играет саму себя
9.Elmopalooza! (ТВ) (1998) / Elmopalooza! ... играет саму себя
10.Beautopia (1998) / Beautopia ... играет саму себя
11.Взгляд (сериал) (1997-2008) / View, The ... играет саму себя
12.E! Правдивая голливудская история (сериал) (1997-2009) / E! True Hollywood Story ... играет саму себя, хроника
13.Шоу Рози О`Доннелл (сериал) (1996-2002) / Rosie O'Donnell Show, The ... играет саму себя
14.Маппеты (сериал) (1996-1998) / Muppets Tonight ... играет саму себя
15.Подиум (1996) / Catwalk ... играет саму себя
16.Нараспашку (1995) / Unzipped ... играет саму себя, в титрах не указана
17.Говард Стерн (сериал) (1994-2005) / Howard Stern ... играет саму себя
18.Эллен (сериал) (1994-1998) / Ellen ... играет саму себя
19.Ночное шоу с Джейем Лено (сериал) (1992) / Tonight Show with Jay Leno, The ... играет саму себя
20.Секрет моего успеха (1987) / Secret of My Success, The ... играет саму себя, в титрах не указана
21.Субботним вечером в прямом эфире (сериал) (1975-2010) / Saturday Night Live ... играет саму себя, в титрах не указана