Вайнона Лора Хоровиц родилась 29 октября 1971 года в округе Олмстед,штат Миннесота.Своим именем она обязана названию соседнего города Уинона.Среднее имя Лора ей дали в честь жены писателя Олдоса Хаксли,с которой был дружен её отец.Родители Вайноны Синтия и Майкл Хоровиц—потомки еврейских эмигрантов из России и Румынии—занимались литературной деятельностью.Майкл Хоровиц был писателем,редактором и обладателем архива психоделической литературы.У матери,которая также занималась литературной деятельностью и была буддисткой,было двое детей от предыдущего брака:дочь Шуньята и сын Джубал.Среди друзей семьи были поклонник ЛСД и «расширения сознания» Тимоти Лири (её крёстный отец),поэты бит-поколения Аллен Гинзберг и Лоуренс Ферлингетти.Родители Вайноны официально поженились,когда ей исполнилось 12 лет.Позднее у неё появился младший брат Ури,названный в честь советского космонавта Юрия Гагарина.Настоящая фамилия предков её отца—Томчин.
С 1978 года,когда ей было семь лет,она жила с семьёй в сельскохозяйственной коммуне Rainbow близ города Элк на севере Калифорнии.В коммуне,где на участке земли площадью 1,2 км² также жили ещё семь семей и паслись лошади,не было электричества и телевидения(хотя её мать устроила в старой конюшне просмотр фильмов),поэтому Вайнона увлеклась чтением.Её любимой книгой была «Над пропастью во ржи» Джерома Сэлинджера.
Когда Вайноне исполнилось 10 лет,родители переехали в город Петалума (Калифорния).В первые школьные дни её избили подростки,принявшие угловатую Вайнону с короткой стрижкой за мальчика.Родители решили,что дочери в этот год лучше учиться дома,и Вайнона перешла на домашнее обучение.С 1983 года 12-летняя Вайнона посещала актёрские курсы в Американском театре-консерватории,расположенном в Сан-Франциско.Помимо этого,она обучалась в высшей Петалумской школе,которую окончила в 1989 году с высокими отметками по успеваемости.
В 1985 году Райдер впервые участвовала в кинопробах в фильме «Цветок пустыни» на роль дочери персонажа Джона Войта.Она декламировала диалог из «Фрэнни и Зуи» Сэлинджера,но уступила роль актрисе Аннабет Гиш.Однако благодаря агентству «Triad artists» Вайнона привлекла внимание режиссёра Дэвида Зельтцера,который в 1986 году пригласил её сыграть в своём фильме «Лукас».Вайнона выбрала сценический псевдоним Райдер,произошедший,по её словам,от фамилии певца Митча Райдера,которого любил слушать отец.
Её игра в следующем фильме,«Кадриль»(1987),получила положительные оценки,газета The Los Angeles Times назвала исполнение роли «замечательным дебютом».Роб Лоу,игравший её слабоумного друга,был номинирован на «Золотой глобус».
Первой заметной ролью Райдер стало участие в комедии Тима Бёртона «Битлджус»(1988),где она играет «готическую» девушку,способную видеть привидения,которых играли Джина Дэвис,Алек Болдуин и Майкл Китон.Картина имела успех в прокате,и критики преимущественно позитивно отнеслись к игре Райдер.В другом фильме «1969» (1988) вместе с Кифером Сазерлендом и Робертом Дауни-мл.актриса играла юную антивоенную активистку.
В 1989 году Райдер снялась в фильме «Смертельное влечение»,по сюжету которого школьники Вероника Сойер и Джейсон Дин(Кристиан Слэйтер) убивают третирующих их одноклассников,маскируя смерти под самоубийства.Aгент актрисы советовал отказаться от роли,считая,что этот фильм повредит её карьере.Критика отнеслась к картине с равнодушием,«Клан Хэзерс»провалился в прокате,однако позднее приобрёл статус «культового» среди части американских подростков.Тем не менее,The Washington Post назвала Райдер «самой впечатляющей голливудской инженю».В том же году вышел фильм «Огненные шары» о музыканте Джерри Ли Льюисе,женившемся на своей 13-летней кузине Майре,за исполнение роли которой Райдер получила свою первую профессиональную награду—Young Artist Awards.В апреле 1989 года Райдер принимала участие в съёмках клипа Debbie Gibson Is Pregnant with My Two-Headed Love Child американского музыканта Моджо Никсона.
В 1990 году Райдер появилась в трёх фильмах.Она получила главную роль в картине Бёртона «Эдвард Руки-ножницы»,привлёкшей внимание критики и собравшей более 56 млн долл. в кинотеатрах США.Джонни Депп,партнёр по фильму,стал её бойфрендом.Это был последний фильм,в котором она играла подростков.За роль в фильме «Русалки»,где играли Шер и Кристина Риччи,Райдер была номинирована на «Золотой глобус» в категории «лучшая актриса второго плана».Позднее вместе с Шер и Риччи она появилась в видеоклипе на песню The Shoop Shoop Song.Кроме того,она снялась в драме «Добро пожаловать домой, Рокси Кармайкл»,потерпевшей провал в прокате.Райдер также предложили роль дочери дона Корлеоне в фильме Фрэнсиса Форда Копполы «Крёстный отец 3».Однако из-за болезни ей пришлось отказаться,и роль в «Крёстном отце» досталась дочери режиссёра Софии Копполе.
После роли водителя такси,мечтающего стать механиком,в первом эпизоде картины «Ночь на Земле» (1991) независимого режиссёра Джима Джармуша Райдер появилась в другом фильме Копполы—«Дракула Брэма Стокера» в роли Мины Харкер.3атем последовала роль в экранизации романа Изабель Альенде (племянницы Сальвадора Альенде) «Дом духов» (1993),где играли Мерил Стрип,Джереми Айронс,Гленн Клоуз,Антонио Бандерас.Фильм,отрицательно воспринятый критикой,при 40-миллионном бюджете собрал в прокате около $6 млн.
За роль в фильме Мартина Скорсезе «Эпоха невинности» (1993) по роману Эдит Уортон Райдер получила премию «Золотой глобус» как «лучшая актриса второго плана» и номинацию на «Оскар» в той же категории.В 1994 году снялась в фильме «Маленькие женщины»—экранизации романа американской писательницы Луизы Мэй Олкотт.Роль принесла ей номинацию на «Оскар».В том же году она снялась в комедии Бена Стиллера «Реальность кусается».
Неудачным оказался её следующий фильм «Парни» (1996).Подписав контракт на участие в картине с рабочим названием «The Girl You Want»,Райдер обнаружила,что сценарий подвергся значительным изменениям,однако по условиям контракта она не могла отказаться от роли.В результате разногласий фильм вышел с задержкой и ограниченным релизом.
В 1995 году Райдер озвучивала дневник Анны Франк,получив номинацию на премию «Грэмми».
В 1996 году Райдер снялась вместе с Дэниелом Дэй-Льюисом в экранизации пьесы Артура Миллера «Суровое испытание» о судебном процессе над «салемскими ведьмами»,играя девушку,которая из чувства мести намеренно оговорила своего бывшего любовника.Райдер играла небольшую роль в режиссёрском дебюте Аль Пачино—документальной ленте «В поисках Ричарда».В следующем году Райдер сыграла в триллере «Чужой 4: Воскрешение» (1997) с Сигурни Уивер.
В 1998 году Райдер была членом жюри Каннского кинофестиваля.
В 1999 году она исполнила главную роль в драме «Прерванная жизнь»,где Райдер выступила исполнительным продюсером.Фильм поставлен по дневнику девушки,которая в 17 лет пыталась покончить жизнь самоубийством и попала в психиатрическую больницу. Картина была благодушно встречена критиками,однако получила скромные кассовые сборы.Коллега Вайноны по съёмочной площадке Анджелина Джоли,игравшая агрессивную пациентку клиники,получила премии «Оскар» и «Золотой глобус».
В 2000 году Райдер снялась в мелодраме «Осень в Нью-Йорке» с Ричардом Гиром.Картина была раскритикована,а актёрский дуэт Райдер—Гир был номинирован на антинаграду «Золотая малина» как «худшая пара».В том же году вышел фильм ужасов «Заблудшие души»,снятый ещё в 1998 году,где появился её брат Ури.Обе картины провалились в прокате.
6 октября 2000 года за вклад в развитие кино Райдер получила звезду на Аллее славы в Голливуде.
В 2002 году Райдер снялась в комедии «Миллионер поневоле»,вновь получив номинацию на «Золотую малину».Фильм,тем не менее,собрал более 170 миллионов долларов в мировом прокате.Она также исполнила эпизодические роли в фантастическом фильме «Симона» с Аль Пачино и картине итальянского режиссёра Азии Ардженто «Цыпочки» (2004).
После долгого перерыва Райдер появилась в 2006 году в анимационном фильме Ричарда Линклейтера «Помутнение» по роману Филипа К. Дика. В январе 2007 года на Sundance Film Festival состоялись премьеры комедий с участием Райдер «Премия Дарвина» и «Десять заповедей»,где её партнёрами являются Джессика Альба и Фамке Янссен.В этом же году вышла комедия «Секс и 101 смерть».
В 2009 году Райдер появилась в картинах «Только спокойствие» c Хилари Дафф и «Частная жизнь Пиппы Ли» с Киану Ривзом.Также Райдер сыграла эпизодическую роль Аманды Грейсон,матери Спока,в фильме «Звёздный путь»(2009)режиссёра Джеффри Абрамса.
В 2010 году Вайнона появилась в телефильме «Когда любви недостаточно: История Лоис Уилсон»,за который она была номинирована на Премию Гильдии киноактёров США и Спутниковую премию как лучшая актриса.Этот же год окончился для актрисы участием в съёмках фильма Даррена Аронофски «Чёрный лебедь»,где она предстала в образе стареющей прима-балерины.
В 2011 году в прокат вышел фильм «Дилемма» с участием Райдер.Однако фильм не получил особого признания,и в основном был негативно воспринят критиками.
В 2012 году актриса появилась в трёх проектах:она приняла участие в озвучке мультфильма «Франкенвини» и снялась в двух триллерах—«Ледяной человек» и «Слежка».
На 2014 год запланирован фильм «Внутренний фронт»,где Райдер снимется вместе с Джеймсом Франко и Джейсоном Стэтхэмом.
С 1989 по 1993 год Райдер находилась в романтических отношениях с Джонни Деппом.Позднее Райдер в течение трёх лет поддерживала отношения с участником Soul Asylum Дэйвом Пирнером.С 1998 по 2000 год встречалась с Мэттом Дэймоном.
В 1993 году в её родном городе Петалума была похищена 12-летняя девочка Полли Клаас.Райдер предложила награду в $200 тыс. за помощь в поиске ребёнка.Однако похититель успел убить девочку.После её смерти Райдер снялась в фильме «Маленькие женщины»,который посвятила ей.
12 декабря 2001 года Райдер арестовали по обвинению в краже из магазина в Беверли Хиллз.В ходе судебного процесса ей также предъявили обвинение в употреблении наркотических средств.Райдер была признана виновной в совершении кражи в крупном размере и хулиганстве,однако обвинение в противоправном проникновении в магазин с преступным умыслом совершить кражу было отклонено.
В июне 2002 года Райдер появилась на обложке журнала W Magazine в футболке с надписью «Свободу Вайноне»(Free Winona).В декабре 2002 года суд приговорил её к крупному штрафу,480 часам общественно-полезных работ и курсу принудительного лечения.В 2004 году обвинения были переквалифицированы из категории тяжких преступлений в более мягкие.Актриса была оставлена на испытательном сроке до декабря 2005 года.